Introducida en el mercado en 1935 por la fábrica H. Upmann, Montecristo consistió primeramente en sólo cinco vitolas descritas con números en vez de nombres.

Las otras vitolas se añadieron a principios de los años 70. El sabor distintivo del Montecristo ha deleitado tanto a los fumadores que ha reinado por más de dos décadas como el más popular de los Habanos.